CTOの藤村大介さんとVPoEの佐藤大介さん。それぞれ異なる役割を担う二人に、改めてheyのこと、これまでのキャリアのこと、エンジニア組織のことなどを聞きました。
聞き手： 塩谷 啓（エンジニアリング室）

経営視点を得たキャリアと、天才コース？
ふたりのキャリアとキーワード

──これまで、お二人のキャリアを並べて紹介した記事がなかったので、あらためて伺ってみたいと思います。

藤：では僕から。僕は新卒でSAPという業務システムのパッケージを作る会社に入りました。ここでプログラミングを初めてやって、楽しいことに気付きました。ちょうどRubyやPythonが流行り始めた頃で、Rubyをやり始め、スタートアップに転職しました。

スタートアップは何社か経験し、エンジニアだけでなく、エンジニアリングマネージャー（以下、EM）も経験しました。より難易度の高い仕事を探していくと、自然とそうなったんです。前職の会社を辞めてフリーランスをしている時に、（佐俣）奈緒子さんから声がかかり、業務委託でheyに入りました。

──入社してからはどんな仕事を？

藤：STORES のさまざまなプロダクトをひとつにするために、IdP（アイデンティティ・プロバイダ）を作るチームのマネージャーをやりました。その後、このチームからは手が離れ、CTOになりました。最近では、最近仲間入りした STORES ブランドアプリ（旧：ショップフォース）のPMI（※）をやっています。

※PMI（ポスト・マージャー・インテグレーション）とは、M&A（合併・買収）後の統合プロセスのこと。経営統合、業務統合、意識統合の3段階からなる。

──エンジニアとしてできることを増やしていくと、組織づくりの方向にキャリアが進んだのでしょうか。

藤：そうですね。より難しい仕事を求めていくと自然とそうなりました。今振り返るとキャリアの初期から業務支援システムに関わることで、経営の仕事を想像する機会が多く、経営に目が向いていたのかもしれません。

──佐藤大介さん（以下、さとだいさん）はどんなキャリアだったのでしょう。

佐：僕は小さい頃からガジェットオタクでした。廃棄されていたAV機器や家に転がっていた8ビットパーソナルコンピューターのMZ-80Cをいじる小学生時代を過ごし、それからずっとコンピューターに熱中していました。中高校生時代は日本のインターネット立ち上がり期であり、慶應の徳田・村井教授の研究室に通い、米国のウェブサイトコンテストへの参加をきっかけに会社を起業し、オフィスとして借りた部屋の押し入れで寝泊まりしながら、受託開発や、IT人材育成を行う「未踏」等の助成金制度で採択いただき、研究開発の資金を得ながらソフトウェア開発・特許ライセンス販売をして学生生活を過ごしました。

エンジニアとしてできることの幅を広げるというよりは、プロダクト開発・提供に必要なことを全部やっていたという感覚でした。大学卒業後は最初の会社でM&Aと上場を経験し、フィーチャーフォン絶世期にグリーでスマートフォン向けサービスを提供する為のチームづくりから100人規模の組織づくり、提携・買収等による複数の海外企業とのチーム作り、PMIを経験しました。

その後、CtoCの新規事業立ち上げや複数カ国で展開するエデュケーションサービスの開発・PMIに関わり、PdM / Engineer両組織のマネジメントを経験。その後立ち上げに関わっていたサービスのひとつであるCoubicにジョインし、それがheyの仲間入りをして STORES 予約 となる形で、heyに入社、PMIに取り組みました。藤村さんのキャリアのキーワードが「経営と組織づくり」なら、僕のキーワードは「PMI」ですね。

──面白いですね。いわゆる天才コースという印象のキャリアです。

CTOとVPoE、補い合うそれぞれの役割

──現在の仕事についてもう少し教えてください。藤村さんはCTO、さとだいさんはVPoEですが、それぞれどのような役割なのでしょうか。

藤：僕の仕事は、エンジニア組織や彼らの技術が長期的にいい方向に行くように、先のことを考えることです。だから時々「明日これあったの忘れてた」ということもあるんですけど。さとだいさんがもう少し目先のことを濃密にみてくれているので、安心しています。

佐：僕の役目は事業、プロダクトを前に進める執行体制を作って成長させていくことです。プロダクトを届けていくために必要な組織、チーム作りをどう実現、支援していくかを考え、執行していくのが役割だと思っています。藤村さんは、中長期の技術ポートフォリオ作り等技術にフォーカスして考える役割ですが、僕は、短中期的な目線で事業推進をエンジニアリングでどうやるかをガッと考える役割です。

──お互いを補い合っているということですね。

佐：はい、「助さん格さん」のような感じで。

藤：役割は異なりますが、お互いの仕事のことはよく知っているし、連携しているという感覚ですね。

──おふたりとも現場でコードを書く仕事からは離れた役割ですが、ぶっちゃけ、楽しいですか？エンジニアがよく直面するという、いわゆる「マネージャーやりたくない問題」にぶつかることはありませんか？

藤：僕は今の仕事が楽しいです。知的好奇心が満たされる面白さもあるし、難しい仕事を倒すという面でも面白い。ただ、CTOという役割はエンジニアのキャリアの延長線上にあるものではないと思います。どこかで経営の要素をまぶす必要がある。僕はたまたまそれが興味のあることだったので、楽しいのだと思います。

佐：僕はこれまで組織作り、PMIを何度か経験してきましたが、組織が噛み合っていない、うまく機能していない課題を解決していくとチーム・メンバーの出力が非線形に伸びていく経験があるんです。この化学反応が起きる楽しさを感じています。また、誰かに託させてもらうことで、自分では実現できなかったようなことが実現したり、自分自身もまたこれまでと違うチャレンジをしていけるのが、この仕事の楽しいところです。

「僕もこういう組織があるところで働きたかった」
CTO室とエンジニアリング室とは

──お二人がそれぞれ率いている、CTO室とエンジニアリング室についても教えてください。まず、CTO室はどんな成り立ちなのでしょうか。

藤：僕がCTOになってみて、大変だと（代表の）佐藤さんに言ったら、CTO経験のある人がいっぱいいるのだからチームにしてみたらどうかと言ってもらったんです。それで、みんなに頼るべく作ったのがCTO室です。今は、その時々の技術的に難しいことや、重点をおきたいことを柔軟に対応していくチームとして機能しています。

佐：エンジニアリング室はエンジニアの成長支援に取り組む組織です。技術を深堀りしていくための支援や、役割を広げリーダー・マネージャーとしてメンバー、チームを牽引、成長させていく為の成長支援、採用推進等チーム力向上に取り組んでいます。

──直近の課題解決だけでなく、未来のために課題を解決したり、サポートをしたりする組織なんですね。お二人はこれからのエンジニア組織にどんな展望を持っていますか？

藤：なんだかんだ一番大事なのは「いっぱいコードを書いていっぱいデプロイする」に尽きると思います。それによりプロダクトデリバリーができるチームでありたいし、そういうところで僕も働きたいですから。また、この会社はいろいろな成り立ちのチームが集まってできています。それぞれのチームの個性がありすぎて、驚きが生まれるような組織になったらいいなと思います。「え、こんなことするの？」「でも、チームがやれるって言ってるんで」「ああ、そう〜？」みたいなやりとりができるような組織になったら嬉しいですね。みんなの個性が爆発していて、周りの人も面白がれるような。

佐：僕は変化し続けられる組織に、そして会社になったらいいなと思います。視座をアップデートし続け、何をすればもっと価値を届けられるか、どうやったらできるかを考え、判断し、取り組み方を変え続けていくことで、変化し、新しい無茶な取り組みをし続けられる組織でありたい。むちゃくちゃな課題を与えてくれる経営陣がいるので、チャレンジする課題には事欠かないかと。

──ありがとうございます。読者にheyで働く楽しさややりがいを伝えるとしたら、どんなものが挙げられるでしょうか。

藤：価値のある事業をやって、世の中に貢献して、自分たちも利益を得ることができ、ステイクホルダーに恩返しのできる環境を提供できると思います。技術的に解きがいのある問いを用意するので、ぜひ一緒に解いていただきたいです。

佐：僕は、そうだな。「カオスを楽しめる方、大募集！」でしょうか。次々と大きなカオスに向き合い続けることで沢山の経験・成長を積むことができて、課題を解くための引き出しがどんどん増えていく。飛び込む気力もタフになっていく。heyはカオスは無限にありますし、メンバーに加わってくださる方には、カオスを作っていく方でもあってほしいです。

藤：「こんなカオスあったかー！」と思わせてくれる人、募集中です。

──お二人とも、今日はありがとうございました。

（写真・文：出川　光）

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